Katie Otto lebt mit ihrem Mann Greg und ihren Kindern Taylor, Oliver und Anna-Kat im schicken Westport in Connecticut. Ihre Nachbarn scheinen im Gegensatz zu ihrer Familie aus perfekten, reichen und äußerst anspruchsvollen Leuten zu bestehen. In inneren Monologen berichtet die Hausfrau und Mutter über ihre Sicht der Dinge: Katie möchte darum herumkommen, Anna-Kat ein Handy zu kaufen. Aus diesem Grund schließt sie mit ihr und Taylor eine Wette ab. Oliver sucht Hilfe bei einem alten Freund ...