Mitten im Indian Summer begleitet die Doku die Vorbereitungen eines Ahornsirup-Farmers in Vermont, eine Testfahrt mit der historischen Zahnradbahn in New Hampshire und die Versorgungsflüge eines Piloten zu abgelegenen Inseln vor der Küste Maines. Eine Villa an der Grenze und eine wiederbelebte Farm zeigen den Umgang mit naturgegebenen und staatlichen Herausforderungen, während die Menschen ihre Liebe zur Region demonstrieren.