Springfields Polizeichef Wiggum und das FBI setzen Homer unter Druck. Der Familienvater, der eigentlich nur ein paar Strafzettel loswerden wollte, soll wegen versuchter Beamtenbestechung für zehn Jahre ins Gefängnis, es sei denn, er arbeitet dort als Undercover-Agent. Homer wird in die Bande des Mafiapaten Donnie Fatso eingeschleust. Der Obergangster führt seine Orgainsation vom Knast aus weiter und mit Hilfe des neuen Ermittlers will die Behörde ihm das Handwerk legen. Das kann nur schief gehen...
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