Owen Wilson (Randolph Dupree), Kate Hudson (Molly Peterson), Matt Dillon (Carl Peterson), Michael Douglas (Mr. Thompson), Seth Rogen (Neil), Amanda Detmer (Annie), Todd Stashwick (Tony), Bill Hader (Mark), Jason Winer (Eddie), Billy Gardell (Barkeeper Dave), Houston McCrillis (Dougie), Ralph Ting (Toshi), Jay Lembeck (Geistlicher), Lance Armstrong (er selbst), Sidney S. Liufau (Paco), Eli Vargas (Aaron), Bob Larkin (Veteran), Suzanne Ford (Thompsons Sekretärin), Claudia Choi (Carls Sekretärin), Summer Altice (Stripperin), Jeanine Hass (Stripperin), Peter Ruocco (Hochzeitsplaner), Gozie Agbo (Personalmanager), Lance Irwin (Vater aus der Nachbarschaft), Fenessa Pineda (Zweitklässlerin), Mario Revolori (Zweitklässler)