Mit zusammengenommen mehr als 170 Millionen verkauften Platten wurden The Highwaymen als der "Mount Rushmore der Country-Musik" bezeichnet. Alle vier Künstler sind oder waren charismatische Musiker, die ihren eigenen Weg gingen: Johnny Cash, Kris Kristofferson, Waylon Jennings und Willie Nelson nannten sie sich nach einem Song von Jimmy Webb. Am 14. März 1990 traten die Country-Legenden im Nassau Coliseum auf Long Island vor den Toren New Yorks auf.
