Alan bietet sich die große Chance, seine ständige Pleite dadurch zu beenden, dass er den Ring versetzt, der Walden an seine Exfrau erinnert. Denn der ist extrem wertvoll und Walden will ihn nicht mehr haben. Denn er hat ein Rendezvous mit der attraktiven Zoey, bei dem aber so ziemlich alles schiefgeht, was schiefgehen kann. Denn obwohl ihm Alan und Jake geraten haben, bloß nichts von Bridget zu erzählen, tut er genau das vor Zoey.
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