John Cusack (Jonathan Trager), Kate Beckinsale (Sara Thomas), Jeremy Piven (Dean Kansky), Bridget Moynahan (Halley Buchanan), John Corbett (Lars Hammond), Molly Shannon (Eve), Lucy Gordon (Caroline Mitchell), Eugene Levy (Verkäufer im Kaufhaus), Kate Blumberg (Courtney), James Goodwin (Nick Roberts), Ron Payne (Louis Trager), Pamela Redfern (Stewardess), Evan Neumann (Kenny), John Ellison Conlee (Artie), Marcia Bennett (Mrs. Trager), Victor A. Young (Mr. Buchanan), Eve Crawford (Mrs. Buchanan), Jessica Kelly (Sara Lawson), Aron Tager (Concierge), Stephen Bruce (Moderator bei Serendipity), Gary Gerbrandt (Josh), David Sparrow (Joshs Vater), Ann Talman (Verkäuferin im Kaufhaus #1), Crystal Bock (Verkäuferin im Kaufhaus #2), Michael Guarino (Kunde im Kaufhaus), Abdul Alshawish (Kunde im Kaufhaus), Charles A. Gargano (Ansager auf dem Golfplatz), Lilli Lavine (Regalauffüllerin im Kaufhaus), Arthur Pascuzzi (Golflehrer), Brenda Logan (Haarstylistin), Thomas Roughan (Fahradkurier), Mike Benitez (Superintendent), Christopher Baker (Lars Band #1), Neil Claxton (Lars Band #2), Kevin Rice (Kip), T. Scott Cunningham (Ryan), Sandra Caldwell (PR-Frau), Colleen Williams (Hippie-Frau), Ajay Mehta (pakistanischer Taxifahrer), Reggi Wyns (Rastafari), Clark Middleton (Taxifahrer am Flughafen), Leo Fitzpatrick (Aushilfe im Leasingbüro)